Комедията "Флиртология" e поредният успешен продуцентски проект на Адам Сандлър ("Зохан: Стилист от запаса"). Режисурата на филма е поверена в ръцете на дебютанта Фред Улф, който близо осем години е бил един от главните сценаристи на "Saturday Night Live" по NBC. Сценаристи на "Флиртология" са тандема Карън Макула Луц и Кирстен Смит, които стоят зад касовия успех на "Професия блондинка" (2001).

Главните роли в комедията се изпълняват от актьорите Ана Фарис ("Планината Броукбек"), Колин Ханкс ("Кинг Конг"), Бевърли ДАнджело ("Американска история Х") и една от дъщерите на Брус Уилис и Деми Мур - Румър Уилис. Специално участие в продукцията записва и самият Хю Хефнър, който е собственик на марката Playboy.

Съдбата на малката Шели (Ана Фарис) е трудна още от детските й години. Зарязана от биологичните си родители, тя прекарва детството си в различни сиропиталища, за да намери един ден щастието на неочаквано място. Късметът й се усмихва и тя попада в прословутото имение на Playboy, където красивата Шели става едно от зайчетата на Хю Хефнър.

Безгрижните години бързо минават и един ден тя с недоумение разбира, че е пенсионирана на 27 г. и е уведомена, че трябва незабавно да напусне имението. На прага на депресията Шели намира решение за проблемите си в лицето на група колежанки. Те имат нужда от нея, за да спасят женския си клуб "Зета" и да се преборят с техните конкурентки от "Пай Йота Му". Шели започва да ги учи на малки женски хитрости, като междувременно се влюбва в очарователния Оливър (Колин Ханкс).